在台灣眾多電影導演中，楊德昌深刻描述了當代都市人心靈的荒蕪，他的作品基調曾被西方影評人與義大利導演安東尼奧尼相提並論。如果以1991年獲得東京影展評審團特別大獎的《牯嶺街少年殺人事件》分界，他的作品可以分為前、後〈台北三部曲〉。他一生所拍的八又四分之一部電影中，包括《光陰的故事》中的第二段短片〈指望〉在內，《牯嶺街少年殺人事件》拍攝的年代正是他創作的中期，此作品濃郁的懷舊影像與意義堪比擬侯孝賢的《童年往事》。如果說侯導的作品感性且詩意，楊德昌的電影可說是知性而理智，他1994年作品《獨立時代》的英文片名為(A Confucian Confusion)，直譯為「儒者的困惑」，已彰顯了導演欲表達的意旨。
　　1983年楊德昌執導的第一部長片《海灘的一天》上映時我在台北上大學，當時媒體報導的焦點是台灣新電影，以及166分鐘令人咋舌的片長。在當時類型電影環伺的文化中，其冷冽的都市現實題材與風格實屬異類。觀影時心裡甚覺衝擊，感知一種台灣電影的新風格正在誕生。
　　楊德昌身為電腦工程師，以他在職場以及創業的經驗，對一般上班族的工作模式自然熟稔。近代西方哲學界對工業革命之後，人與其工作之間的異化論點多所著墨。楊德昌的介入點是將東方的儒家觀點與西方的近代哲學連結，並與之辯證。此觀點在他的前〈台北三部曲〉中充分展現，無論是工程師、前棒球國手、醫院醫檢師都與其職場中的工作疏離進而異化，最終導致悲劇性的結局。但楊德昌冷靜而不濫情地敘事方式，以意識流交互剪接，以及影像對位推展情節，不只考驗觀眾觀影耐心，也彰顯了導演不從眾的個性。但就電影票房而言，自然也增加了風險。
　　1991年《牯嶺街少年殺人事件》首映時我已大學畢業回到小島長住，之後才輾轉看到這部日本影迷口中近四小時片長「傳說中的電影」。導演對影像敘述方法極為自覺，其中主角小四在戲中戲的片場二樓偷窺彩排的後設段落，似乎向奧森威爾斯的《大國民》致敬。此場景之後又被拉斯馮提爾在《厄夜變奏曲中》用到極致，直接呈現整部電影的搭景場景與拆解，完全劇場化，拍成一部反電影的電影。
　　《牯嶺街少年殺人事件》的歷史背景也是楊德昌電影中較少著墨的台灣族群糾葛。他並未如侯孝賢直接敘述史實，而是藉由外省掛「小公園幫」與本省掛萬華幫派之間恩怨情仇，以青春期情愫與血氣衝動，詩意且具體而微地描述了當時的社會狀況，以影像隱諱地書寫了一頁台灣現代史。由於是導演的童年往事，因此也是他少見的感性多於知性，滿溢著懷舊情懷的作品。刻意泛黃的攝影基調，淺吟低唱楊德昌的青春之歌。
　　如同德國導演文溫德斯對音樂的了解，楊德昌也是音樂素材運用豐富而精確的影像創作者。1960年代正是法國五月風暴與美國反越戰與嬉皮反文化以及搖滾樂興起的年代，黑人民權運動方興未艾。台灣島內則仍處於政治高壓時期，美國流行音樂遂成為年輕人合法安全的情緒宣洩出口。電影中小公園合唱團主唱小貓王所唱的Frankie Avalon原唱經典歌曲《Why》中的歌詞「a brighter summer day」也成為這部電影的英文片名，可見導演意有所指。猶記得當時有些在台北讀高中的小島青年，暑假時穿著寬口喇叭褲，手持淺黃封面的「馬祖地區出入境許可證」，帶著美國流行音樂唱片搭軍用補給艦回小島。當33轉黑膠唱片音樂在唱盤上響起，不禁讓島上剪著三公分短髮的青少年欣羨不已。
　　楊德昌電影壓卷之作《一一》的劇情結構則令人聯想到柏格曼的《芬妮與亞歷山大》，以一齣三代人的家族故事鋪陳一個時代。藉由出生、婚姻與死亡不同階段的婚葬儀式呈現人生不同面貌，也是文學劇本編排常見的形式。他之前作品呈現過的主題與意念在《一一》中集其大成。導演以小男孩洋洋童稚之眼直指人們視野的侷限，告訴人們肉眼看不見某些世界，不表示它不存在，而是我們與生俱來的偏見所致。電影影像如此，人類數千年波瀾壯闊的群居歷史也是如此。
　　楊德昌以自然科學家之眼管窺世界，將社會現象如底片一般逐格放大千百倍而後重組，成為矗立街頭的巨幅廣告看板。這是典型的楊德昌風格影像，也是他凝視世間眾生萬物冷冽卻又溫柔的眼神。